контрольные работы 4. 5, 6 по органической химии: 1. Определите значения следующих терминов: а) кетопентоза, б) пираноза, в) аномеры, г) гликозидная связь, д) мутаротация, е) полисахарид. Рассмотрите строение моноса- харидов (триоз, пентоз, гексоз), их аминопроизводных (глюкозамина, галактозамина), дезоксисахаров (дезоксирибозы), сахарных кислот (глюкуроновой, глюконовой, галак- туроновой). Приведите структурные формулы в проекции Фишера. 23. Приведите классификацию нуклеотидов (по сахару и числу нуклеотидных звеньев). Напишите схему реакции образования циклического АМФ из АТФ, обозначая реак

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 4

1. Определите значения следующих терминов: а) кетопентоза, б) пираноза, в) аномеры, г) гликозидная связь, д) мутаротация, е) полисахарид. Рассмотрите строение моноса- харидов (триоз, пентоз, гексоз), их аминопроизводных (глюкозамина, галактозамина), дезоксисахаров (дезоксирибозы), сахарных кислот (глюкуроновой, глюконовой, галак- туроновой). Приведите структурные формулы в проекции Фишера.

12. Напишите конформационное строение V- и (3-аномеров D-маннозы в пиранозной фор- ме. Какой из аномеров более устойчив и почему?

27. Напишите схему реакции взаимодействия рибозы с метиламином. Показывайте реак- ционные центры, атаку, тип реакции, ведущий к соответствующим продуктам.

41. Напишите схемы реакций взаимодействия D-галактопиранозы с диметилсульфатом и метилйодидом. Проведите гидролиз метил-2,3,4,6- тетра-0-метил-(3-Н-галактопирано- зида в кислой среде? Показывайте реакционные центры, атаку, тип реакции, ведущий к соответствующим продуктам.

57. Написать реакцию получения этил (З-Л-рибофуранозида. Оформите схему реакции, показывая атаку реагентом и тип реакции для субстрата, чтобы правильно выйти на продукт

76. Какие структурные фрагменты, содержащиеся в молекуле глюкозы обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (П) при нагревании и без нагревания?

87. Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из двух остатков D- глюкопиранозы (таутомерными формами дисахаридов можно пренебречь)? Приведите структуры 3-4 соединений и их систематические названия.

108. Можно ли в анализе структуры олиго- и полисахаридов методом метилирования за- менить первую стадию (метилирования) на более простую экспериментальную проце- дуру - ацетилирование? Напишите схему превращений в предлагаемом видоизменен- ном варианте на примере мальтозы

110. Как с помощью метода метилирования показать, что амилоза является неразветвлен- ным полисахаридом, а амилопектин — разветвленным? Ответ

проиллюстрируйте схе- мами превращений на фрагментах цепей обоих полисахаридов.

123. Что такое гликопротеины и протеогликаны? Чем они отличаются? Их роль в орга- низме. Приведите строение фрагмента протеогликана хондроитин-6-сульфата, связан- ного О-гликозидной связью с остатком 5- гидроксилизина в полипептидной цепи кол- лагена.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 5

23. Приведите классификацию нуклеотидов (по сахару и числу нуклеотидных звеньев). Напишите схему реакции образования циклического АМФ из АТФ, обозначая реакцион- ные центры, атаку и тип реакции, приводящий к данному продукту.

26. Сравните основные (щелочные) свойства пиррола и пирролидина. В каких природных соединениях встречается цикл пирролидина?

74. Многие лекарственные средства на основе пиразола являются производными пиразо- лона-3. В каких таутомерных формах может существовать пиразолон-3 в растворах? Объясните причину разнообразия этих форм. Покажите таутомерию пиразолона. Как называется каждый тип таутомерии? Назовите лекарственные средства на основе пи- разолона-3.

83.По каким критериям пиридин и хинолин относятся к ароматическим соединениям? Нарисуйте схемы перекрывания pz-AOв пиридине и хинолине. Напишите схемы реак- ций образования пиридинийгидросульфата и N-этилпиридинийиодида.

125. Наличие какого структурного фрагмента обусловливает лактим- лактамную таутоме- рию пиримидиновых азотистых оснований? Покажите таутомерное равновесие на примере тимина (5-метилурацила).

144. Напишите лактим-лактамные таутомерные превращения следующих пиридиновых и пуриновых оснований: урацила, тимина, гуанина, цитозина. Для каждого из них напиши- те комплементарное взаимодействие с соответствующим основанием.

170. Продуктами реакции гидролиза основного метаболита кокаина являются экгонин и морфин резерпин кокаин бензойная кислота. Какое строение имеет метаболит? Напишите схемы реакций гид- релиза в кислой и щелочной средах.

183. Хинозол (8-гидроксихинолина сульфат) проявляет антибактериальную активность. Напишите схему синтеза 8-гидроксихинолина по методу Скраупа, используя в каче- стве одного из исходных веществ о-аминофенол.

217. В результате взаимодействия ксантина с диметилсульфатом при комнатной тем- пературе в щелочной среде (pH 8—9) с выходом около 90% получается соединение А, спектр ПМР которого приведен на рис. 2. Какое строение имеет соединение А? Рис.2 Спектр ПМР соединения А

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 6

13. Назовите по заместительной номенклатуре дезоксихолевую кислоту

28. Ретинол (витамин А) относится к каротиноидам. Обозначьте в структуре ретинола изопреновые звенья.

40. Производные андростана, эстрана, прегнана (кортикостероиды). Строение, свойства и роль в организме.

52. Гликолипиды. Классификация, строение, свойства и роль. Принцип организации мем- бран, их свойства.

68. Напишите схему гидролитического расщепления пальмитоилдистеароилглицерина в кислой среде, соблюдая требования к оформлению (указание реакционных центров, атаки, типа реакции).

91.       Сфингомиелин + 3 Н20 —> ?

92.       Формула цереброзидов (укажите все компоненты и связи между ними). Укажите непо- лярную гидрофобную часть молекулы.

107. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триолеата глицерина. Определите, к твердым или жидким жирам (маслам) относится дилинолеоилстеаро- илглицерин (диленолеостеорат глицерина). Йодное число выше 70

18.     В химико-токсикологическом анализе барбйтала натрия используется экстракция подкисленным спир­том. Какому химическому превращению подвергается на этой стадии барбитал натрия? Какой вид таутомерии не осуществляется с барбитуратами по сравнению с барбитуровой кислотой?